https://esta.cbp.dhs.gov/esta/

このESTAには最短で出発の数日前に申請しておく必要があり、一度申請すれば2年間有効で申請自体は1回14ドル必要です。支払いはクレジットカードしか受け付けていません。

このESTAやビザの件はともかく、アメリカ入国で問題になりやすいのが片道航空券での入国です。
一般的に、アメリカの入国審査では、入国目的、滞在日数などを聞かれるだけで、帰りの航空券(のeチケットの控え)を見せるようなことはありません。

強いて言えば、日本からの出発時に、空港の航空会社のカウンターで、往復航空券を買っていれば、帰国日時などが確認されるだけです。
この時点で航空会社の職員から、片道航空券の場合、帰りのチケットがないとアメリカへ入国できないなどと言われるようです。

実際にアメリカのビザ免除プログラムの必要要件には次のように書かれています。

往復または次の目的地までの航空券・乗船券を所持していること。電子チケット(e-チケット）の場合は入国地で移民審査官に提示できるよう旅行日程のコピーをお持ちください。

ということで、現地に行ってからしばらくアメリカを旅し、許可された滞在日数(最大90日)の期間中に、帰りや別の国への航空券を買うようなことは許可されないと思った方がいいでしょう。
実際に、入国審査時にこれを聞かれた場合にそのように説明すると、入国を拒否される可能性が高いと考えるのが妥当でしょう。

このため、日本からの出発時に航空会社のカウンターで、帰りの航空券が無い乗客に関しては搭乗を拒否するためにこの件を聞いているようです。
この日本からの出発時の航空会社のカウンターが最大で唯一の障壁と言えると思われます。

実際に、片道航空券でアメリカへ入国し、許可された滞在日数で旅をして、そのときの気分にあわせ航空券を購入し、アメリカから出国する旅をしたいとします。
この場合、片道航空券なのでアメリカへの入国は拒否されます。
このための対策として、例えば、正規料金の航空券を買えば、払い戻しがあるので、とりあえずダミーで帰りの航空券を買っておくのが最も無難な方法です。

もちろん、チケットの種類によっては帰りの便を調整できる物がありますし、少なくともアメリカから短期間で出国する意思表示をしっかりしておく必要があるのは確かです。